시애틀의 잠못이루는 밤, 해리가 샐리를 만났을 때의 신데렐라, 맥 라이언이 이번에는 매튜 브레드릭과 만든 코믹 애정물. 라이언의 역할은 사랑에 대한 망상에 사로잡힌 코믹한 캐릭터를 잘 표현하고 있다. 두사람의 공통점은 사랑하던 애인에게 배신 당했다는 것. 그들을 배신한 옛애인이 서로 사랑에 빠져 이들이 만나게 된 것. 샘은 단순히 그의 여자친구가 되돌아오기를 바란다. 그러나, 메기(라이언)는 어떻게든 배반한 남자친구에 복수를 하겠다며 흥분해있다. 공원에서 그리고 뉴욕 맨하탄 거리의 간이 식당에서 그들은 도시의 염탐꾼인양 그들의 용이 주도한 계획을 실행하고 있다. 두사람은 전애인의 일거수일투족을 감시하는데.. 큐피드가 그의 임무를 다한다면, 샘과 메기는 현재의 이상한 관계를 청산하고 로맨틱한 연인으로 발전할 것이다.

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